Die SSL-Chain sieht ja ok aus. Ich weiß nicht, wie das bei CompanyFlex ist, aber bei den "Endkunden"-Servern musst Du bei Asterisk TLS 1.2 einstellen (zumindest war das in der Vergangenheit so) - sonst geht nichts.
Die Fehlermeldung von Asterisk (No response received ...) deutet aber auf ein anderes Problem hin: der kommt IP-technisch nicht raus (oder die Antwort nicht rein). Gehen die IP-Pakete tatsächlich mit der richtigen SRC-IP raus? Ist der Port 5061 auch tatsächlich für den Asterisk-Server freigeschaltet? NAT im Spiel? Da hilft nur ein tcpdump-Trace, um zu sehen, was auf IP-Ebene geht. Reden die beiden miteinander? Kannst Du den TCP three-way-handshake sehen? Dabei ist der Connectversuch von Asterisk zu tracen und nicht Dein openssl-Versuch oder telnet-Versuche!
Die Fehlermeldung von Asterisk (No response received ...) deutet aber auf ein anderes Problem hin: der kommt IP-technisch nicht raus (oder die Antwort nicht rein). Gehen die IP-Pakete tatsächlich mit der richtigen SRC-IP raus? Ist der Port 5061 auch tatsächlich für den Asterisk-Server freigeschaltet? NAT im Spiel? Da hilft nur ein tcpdump-Trace, um zu sehen, was auf IP-Ebene geht. Reden die beiden miteinander? Kannst Du den TCP three-way-handshake sehen? Dabei ist der Connectversuch von Asterisk zu tracen und nicht Dein openssl-Versuch oder telnet-Versuche!