Ja, verfolge mit dem genannten Logger, ob Asterisk überhaupt die SIP-Nachrichten intern empfängt.
Falls nicht, mein Tipp: Computer schnappen, Ubuntu oder besser Debian installieren und aktuellen Asterisk selbst bauen. Dann Konfigurationsdateien rüber ziehen und damit testen. Du wirst viel Debuggen müssen, neu bauen müssen. Ich bezweifele dass das auf einem Raspberry Pi Spaß machen wird. Auch empfehle ich zu Asterisk 16 oder sogar 17 zu wechseln. Wenn Du den Fehler wieder hast: $ core show fd
Das steht für File-Descriptors bzw. IP-Ports. Kann sein, dass Dir die irgendwie ausgegangen sind. Falls es das ist, also Du ganz viele fds siehst, dann hast Du einen Anhaltspunkt. Das kannst Du erstmal überbrücken, indem Du in der asterisk.conf die maxfiles höher setzt. Dafür muss Asterisk allerdings mit entsprechenden Rechten gestartet werden. Aber nicht rumprobieren, sondern Schritt für Schritt: Abwarten bis es wieder passiert. FDs anschauen. Viele, dann mit maxfiles spielen. Erstmal kleiner machen, damit der Fehler früher auftritt, um zu testen, ob es das wirklich ist.
Falls ja, also die SIP-Nachrichten im Logger siehst, die Telefone aber abgemeldet bleiben, einfach nochmal melden.