Die Begriffe "Server" und "Client" sind im Zusammenhang mit einer OpenVPN-Installation ohnehin etwas verwirrend ... das ist eigentlich ein Peer-to-Peer-Protokoll. Seit einigen Versionen (genauer seit OpenVPN 2.0) gibt es zwar auch die Möglichkeit, einen "Multi-Client-Server" zu konfigurieren, der mit einer einzelnen Serverinstanz (und einem einzelnen TUN/TAP-Interface) mehrere Verbindungen (aka "Clients") bedienen kann, das ändert aber am Aufbau der Pakete für die Transportverbindung nichts wesentliches und den Unterschied (also wer da "Client" und wer "Server" ist, wenn man mal unterstellt, daß man den Endpoint, der die Verbindung aufbaut als "Client" ansieht, der die Dienste (Services) des "Servers" in Anspruch nimmt) kann UM nicht erkennen und damit auch weder anders taggen noch hat das andere Auswirkungen auf die Pakete, die am anderen Ende das UM-Netz verlassen.
Aber lassen wir uns von Deinem Testergebnis überraschen ... wenn Du mit einem beliebigen (nicht Apple-)Client ebenfalls keine VPN-Verbindung zu einer FRITZ!Box mit OpenVPN (egal ob mit Freetz-Image oder ohne, aber die wäre ja dann nach Deiner Lesart der "Server", wenn ich das richtig verstehe) hinter einem UM-Modem an einem UM-Anschluß aufbauen kannst, sollten wir da aber auch noch einmal genauer hinschauen, ob es am UM-Anschluß oder doch nur an einer falschen Konfiguration liegt. Solche "geht nicht"-Ergebnisse sind ja immer etwas tückisch, wenn man nicht andere mögliche Fehlerquellen gleichzeitig ausschließen kann als Ursache.