privoxy und Anmeldung AVM Webinterface verlangt Benutzername und Passwort

[JohnDoe42]

tut er ja gar nicht, er fragt ja dann auf der Box nicht nochmal 8118 ab, sondern port 80

Genau. Blöderweise muß jetzt die Box, oder allgemeiner: der Proxy-Server unterscheiden, ob die Anfrage für Port 80 dem Internet oder ihm selber gilt.
Zum Kapitel iPhone ist dies hier vermutlich das falsche (Unter-)Forum.
Du könntest Dir das ganze generell ersparen, wenn Du zusätzlich auf der Box iptables installieren würdest ... dann müßtest Du allerdings aufgrund des "nat" zurück zu einer 04er FW.