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Wenn, dann kannst du mit einem Telefon über den analogen Anschluss telefonieren und mit dem anderen Telefon über das Internet (VoIP) telefonieren. 2 Gespräche über den analogen Anschluss gehen nicht. Hierfür brauchst du ISDN.
Im Prinzip: Ja. Kommt auf Deinen Anbieter an - manche lassen nur ein VoIP-Gespräch pro Nummer oder ein Gespräch generell gleichzeitig zu.
Außerdem ist auch Deine DSL-Bandbreite von Bedeutung, wobei da der benutzte Codec mitentscheidend ist. Im Klartext: Bei hochauflösendem Codec (die Sprachqualität entspricht in etwa Festnetztelefonie) benötigst Du 80...100 kb/s Down- und Upload pro Gespräch. Mit einem ADSL-Anschluss 1.024/128 kannst Du also nur ein Gespräch gleichzeitig führen, bei einem 2048/196-Anschluss werden zwei Gespräche ziemlich locker funktionieren.